得悉爱德华挂冠而去,希特勒大为震惊,但他并没有放弃这张牌。许多迹象显示,纳粹德国曾谋划在击败英国后扶植这位前国王重新上台,让他替希特勒统治英国。
1937年10月,已是温莎公爵的爱德华和妻子访问德国,在12天的行程中被奉为上宾。在希特勒的山庄里,公爵夫妇与“元首”进行了长达50分钟的私人谈话。这次密谈的具体内容,无人知晓。可以确定的是,温莎公爵此后愈发频繁地和纳粹高层接触,很可能在此过程中提供了便于希特勒入侵西欧的情报。
法国陷落后,公爵夫妇在西班牙和葡萄牙短暂逗留,公爵口无遮拦的言论被德国外交官和西班牙贵族记录下来,送到希特勒手中。据信,他在退位后觉得“被排斥和羞辱”,曾批评丘吉尔是“战争贩子”,弟弟乔治六世“非常愚蠢”,称如果他继续当权,就可以避免打仗。他还告诉一名美国记者:“希特勒是正确而合乎逻辑的德国人,如果他被推翻,将是整个世界的悲剧。他是个非常伟大的人。”